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苯的研究簡史

苯的研究簡史

發布日期:2020-09-17 作者:瀘州凈庭環保科技有限公司 點擊:

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苯(Benzene)一種碳氫有機化合物,即最簡單的芳烴,分子式是C?H?,在常溫下是甜味、可燃、有致癌毒性的無色透明液體,并帶有強烈的芳香氣味。它難溶于水,易溶于有機溶劑,本身也可作為有機溶劑。苯具有的環系叫苯環,苯環去掉一個氫原子以后的結構叫苯基,用Ph表示,因此苯的化學式也可寫作PhH。苯是一種石油化工基本原料,其產量和生產的技術水平是一個國家石油化工發展水平的標志之一。

亚博竞彩平台2017年10月27日,世界衛生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,苯在一類致癌物清單中。

苯是在1825年由英國科學家法拉第(即邁克爾·法拉第,Michael Faraday,1791年- 1867年)首先發現的。19世紀初,英國和其他歐洲國家一樣,城市的照明已普遍使用煤氣。從生產煤氣的原料中制備出煤氣之后,剩下一種油狀的液體卻長期無人問津。

亚博竞彩平台法拉第是第一位對這種油狀液體感興趣的科學家。

亚博竞彩平台他用蒸餾的方法將這種油狀液體進行分離,得到另一種液體,實際上就是苯。當時法拉第將這種液體稱為“氫的重碳化合物”。

1834年,德國科學家米希爾里希(即恩斯特·埃爾哈德·米希爾里希,ErnstEilhard Mitscherlich,1794年-1863年)   通過蒸餾苯甲酸和石灰的混合物,得到了與法拉第所制液體相同的一種液體,并命名為苯。待有機化學中的正確的分子概念和原子價概念建立之后,法國化學家日拉爾(即查理·弗雷德里克·日拉爾,Charles Frederic Gerhardt,1816年-1856年)   等人又確定了苯的相對分子質量為78,分子式為C6H6。苯分子中碳的相對含量如此之高,使化學家們感到驚訝。對于如何確定苯的結構式,化學家們遇到了難題:苯的碳、氫比值如此之大,表明苯是高度不飽和的化合物,但它又不具有典型的不飽和化合物應具有的易發生加成反應的性質。  

奧地利化學家洛希米特(即約翰·約瑟夫·洛希米特,Johann Jasef Loschmidt)   在他的《化學研究》(1861年出版)一書中畫出了121個苯及其他芳香化合物的環狀化學結構。德國化學家凱庫勒(即弗里德里希·奧古斯特·凱庫勒·馮·斯特拉多尼茨,Friedrich August Kekulé von Stradonitz,1829年-1896年)   也看過這本書,在1862年1月4日給其學生的信中提到洛希米特關于分子結構的描述令人困惑。不過,洛希米特把苯環畫成了圓形。

亚博竞彩平台凱庫勒是一位極富想象力的學者,他曾提出了碳四價和碳原子之間可以連接成鏈這一重要學說。對苯的結構,他在分析了大量的實驗事實之后認為:這是一個很穩定的“核”,6個碳原子之間的結合非常牢固,而且排列十分緊湊,它可以與其他碳原子相連形成芳香族化合物。于是,凱庫勒集中精力研究這6個碳原子的“核”。在提出了多種開鏈式結構但又因其與實驗結果不符而一一否定之后,1865年他終于悟出閉合鏈的形式是解決苯分子結構的關鍵。

關于凱庫勒悟出苯分子的環狀結構的經過,一直是化學史上的一個趣聞。

1890年,在柏林市政大廳舉行的慶祝凱庫勒發現苯環結構25周年的大會上,據他自己說這來自于一個夢。那是他在比利時的根特大學任教時,一天夜晚,他在書房中打起了瞌睡,眼前又出現了旋轉的碳原子。碳原子的長鏈像蛇一樣盤繞卷曲,忽見一蛇抓住了自己的尾巴,并旋轉不停。他像觸電般地猛醒過來,整理苯環結構的假說,又忙了一夜。對此,凱庫勒說:“我們應該會做夢!……那么我們就可以發現真理,……但不要在清醒的理智檢驗之前,就宣布我們的夢。”應該指出的是,凱庫勒能夠從夢中得到啟發,成功地提出重要的結構學說,并不是偶然的。

但是,1992年,美國南伊利諾大學化學教授約翰·沃提茲(John H. Wotiz,1919年-2001年)在《凱庫勒之謎,對化學家和心理學家的挑戰》(The Kekulériddle, a Challenge to Chemists and Psychologists)一書中對凱庫勒在苯環結構建立過程中所扮演的角色提出了質疑。早在1854年,法國化學家勞倫(即奧古斯特·勞倫,Auguste Laurent,1807年-1853年)在《化學方法》一書中已把苯的分子結構畫成六角形環狀結構。沃提茲還在凱庫勒的檔案中找到了他在1854年7月4日寫給德國出版商的一封信,在信中他提出由他把勞倫的這本書從法文翻譯成德文。這就表明凱庫勒讀過而且熟悉勞倫的這本書。但是凱庫勒在論文沒有提及勞倫對苯環結構的研究,只提到勞倫的其他工作。


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